N-(4-Aminobutyryl)-L-phenyl-alanine | 84717-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(4-Aminobutyryl)-L-phenyl-alanine
• 英文别名: 4-aminobutyryl-L-phenylalanine；(2S)-2-(4-aminobutanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 84717-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD13214954
• 分子量: 250.298
• InChiKey: DHHIHMBTPBITFI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Cyanopropanoyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(4-Aminobutyryl)-L-phenyl-alanine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基丙烷和4-氨基丁酰胺的合成

  摘要：

  3-氰基丙烷和4-氨基丁酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821119

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• .alpha.-(3-Cyano-propanoyl)-aminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Degussa AG

  公开号：US04426532A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  There are prepared specific .alpha.-aminocarboxylic acids or their methyl, ethyl, or benzyl esters in which the .alpha.-amino group is substituted by a 3-cyanopropanoyl group. The compounds are useful for producing the corresponding derivatives of 4-aminobutyramide ("Gabamide") by catalytic hydrogenation of the cyano group.

  已准备了特定的α-氨基羧酸或其甲基、乙基或苄基酯，其中α-氨基团被3-氰丙酰基取代。这些化合物可用于通过氰基的催化氢化制备相应的4-氨基丁酰胺（"Gabamide"）衍生物。
• KLEEMANN, A.;MARTENS, J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 11, 2098-2102
  作者：KLEEMANN, A.、MARTENS, J.

  DOI：——

  日期：——
• KLEEMANN, A.;MARTENS, J.;WEIGEL, H.
  作者：KLEEMANN, A.、MARTENS, J.、WEIGEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4426532A
  申请人：——

  公开号：US4426532A

  公开（公告）日：1984-01-17