1,2-bis(N-tert-butoxycarbonylmethyl-2-aminoethoxy)ethane | 1126102-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(N-tert-butoxycarbonylmethyl-2-aminoethoxy)ethane
• 英文别名: (2-{2-[2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)ethoxy]ethoxy}ethylamino)acetic acid tert-butylester
• CAS: 1126102-61-1
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 376.494
• InChiKey: JGSUGSWEYKSHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(N-tert-butoxycarbonylmethyl-2-aminoethoxy)ethane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 ((2-{2-[2-(tert-butoxycarboxymethyl-{[3-(4,7,10-tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10tetraaza-cyclododec-1-yl)-propylcarbamoyl]-methyl}-amino)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-{[2-(4-nitro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric calcium-responsive MRI contrast agents with slow in vivo diffusion

  摘要：

  一种智能树枝状MRI荧光探针已经制备成功，对钙离子敏感，表现出在体内有优良的扩散性能。

  DOI：

  10.1039/c4cc07540d
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-bis(N-tert-butoxycarbonylmethyl-2-aminoethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种钙离子响应的双模式磁共振成像探针及 其制备方法

  摘要：

  一种钙离子响应的双模式磁共振成像探针及其制备方法。双模式磁共振成像探针以2,2'‑(乙烯二氧)双(乙胺)为骨架，在骨架上修饰羧酸衍生物和含有酰胺结构的含氟基团。将2,2'‑(乙烯二氧)双(乙胺)溶于甲醇中，再加入苯甲醛回流反应后加入硼氢化钠，得苄基保护的溶液，再溶于二氯甲烷中，加入溴乙酸叔丁酯和N，N‑二异丙基乙胺后反应，得具有羧酸衍生物修饰的产物，再溶于甲醇中，加入钯碳和甲酸铵后回流反应，得脱去N苄基保护的具有仲氨结构的产物，再溶于二氯甲烷中，加入2‑溴‑氮‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺和N，N‑二异丙基乙胺后反应，再通过三氟乙酸脱去两个叔丁酯保护后，溶于水，加入MnCl2反应后即得。

  公开号：

  CN109529057B

文献信息

• Synthesis and characterisation of bismacrocyclic DO3A-amide derivatives – an approach towards metal-responsive PARACEST agents
  作者：Nevenka Cakić、Tatjana Ž. Verbić、Ratomir M. Jelić、Carlos Platas-Iglesias、Goran Angelovski

  DOI：10.1039/c5dt04625d

  日期：——

  glycine, methyl and tert-butyl substituents (L1–3, respectively) linked to an acyclic EGTA-derived calcium chelator were synthesised as potential MRI contrast agents (EGTA – ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid). Eu3+ and Yb3+ complexes of L1–3 were investigated as chemical exchange saturation transfer (CEST) agents. Moderate to minor CEST effects were observed for Eu2L1, Eu2L2

  合成了三种新的双大环Ln 3+螯合物，它们是由环糊精的三酰胺衍生物与甘氨酸，甲基和叔丁基取代基（分别为L 1–3）连接到无环的EGTA衍生的钙螯合剂上，作为潜在的MRI造影剂（EGTA –乙烯二醇-双（2-氨基乙基醚）-N，N，N '，N'-四乙酸）。研究了L 1-3的Eu 3+和Yb 3+络合物作为化学交换饱和转移（CEST）剂。对于Eu 2 L 1，观察到中度到次要的CEST效应，在没有Ca 2+的情况下，Eu 2 L 2和Yb 2 L 2络合物，添加该金属离子后的变化可忽略不计。发光稳态发射和寿命实验没有揭示配合物的配位环境的任何变化，而在不存在和存在Ca 2+的情况下，内层水分子的数量保持恒定。Eu 2 L 1和Eu 2 L 2的质子化常数及其与Ca 2 +，Mg 2+和Zn 2+的配合物的稳定性常数通过电位滴定法测定。结果表明，配合物的电荷显着影响EGTA结合单元的质子化常数。Ca
• 1H and 17O NMR relaxometric study in aqueous solution of Gd(III) complexes of EGTA-like derivatives bearing methylenephosphonic groups
  作者：Lorenzo Tei、Mauro Botta、Clara Lovazzano、Alessandro Barge、Luciano Milone、Silvio Aime

  DOI：10.1002/mrc.2316

  日期：——

  EGTA with phosphonate groups, have been investigated by 1H and 17O NMR relaxometric techniques in aqueous solutions. The analysis of the solvent proton relaxivity data as a function of pH, temperature, and magnetic field strength (nuclear magnetic relaxation dispersion (NMRD) profiles) in combination with the 17O transverse relaxation rate data at variable temperature allowed assessing the hydration

  用 1H 和 17O NMR 弛豫技术在水溶液中研究了三种新八齿螯合剂的 Gd(III) 配合物，这些配合物是通过用膦酸酯基团取代 EGTA 的四个、两个和一个羧酸酯基团制备的。将溶剂质子弛豫数据作为 pH、温度和磁场强度（核磁弛豫分散 (NMRD) 曲线）的函数进行分析，并结合可变温度下的 17O 横向弛豫率数据，可以评估配合物的水合状态，四膦酸酯衍生物的 pH 依赖性低聚过程的发生，明确定义的第二水化球的存在，显着有助于弛豫，以及结构和动态弛豫参数的值。此外，在单膦酸酯衍生物的情况下，配位水分子的存在允许评估交换过程的动力学参数，这与该 Gd(III) 复合物作为 MRI 探针的可能用途高度相关。水分子的交换率 298kex = 4.2 × 108s-1，是迄今为止非配位 Gd(III) 螯合物测得的最高值之​​一，是开发高磁场下高效对比增强探针的最佳选择。版权所有 © 2008 John
• Innovative Design of Ca-Sensitive Paramagnetic Liposomes Results in an Unprecedented Increase in Longitudinal Relaxivity
  作者：Francesca Garello、Sandip Vibhute、Serhat Gündüz、Nikos K. Logothetis、Enzo Terreno、Goran Angelovski

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01668

  日期：2016.4.11

  for their detection in functional experiments. In this work, we report the preparation of the new class of liposome-based, Ca-sensitive MRI agents. We synthesized a novel amphiphilic ligand which was incorporated into the liposome bilayer. A remarkable increase of ∼420% in longitudinal relaxivity r1, from 7.3 mM–1 s–1 to 38.1 mM–1 s–1 at 25 °C and 21.5 MHz in the absence and presence of Ca(II), respectively

  对Ca（II）波动敏感的生物响应性MRI造影剂可能在功能分子成像方法的研究中发挥关键作用，以研究脑部生理或肌肉收缩异常。化学上的一大挑战是制备能够诱导强烈信号变化的探针，这些信号可以通过鲁棒的方式进行检测。为此，将小分子量生物响应剂掺入纳米载体可以通过几种方式改善整体性能：（i）可以将试剂递送到目标组织中，从而增加局部浓度；（ii）其生物动力学性质和保留时间将得到改善；（iii）纳米载体的高分子量和高分子量可能会引起MRI信号的其他变化，并增加在功能性实验中对其进行检测的机会。在这项工作中，我们报告了新型的基于脂质体的，对钙敏感的MRI试剂的制备。我们合成了一种新型的两亲性配体，该配体被掺入脂质体双层中。纵向松弛度显着增加420％最活跃的脂质体制剂可在25°C和21.5 MHz下在不存在和存在Ca（II）的情况下将r 1从7.3 mM –1 s –1分别提高到38.1 mM –1 s –1