S-phenyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside | 940006-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-naphth-2-ylmethyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-3,5-diol
• CAS: 940006-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄S
• 分子量: 396.507
• InChiKey: AVEUVJPKTCEBKF-JAGQFSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 吡啶 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-napth-2-ylmethyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic avenues towards a tetrasaccharide related to Streptococcus pneumonia of serotype 6A

  摘要：

  肺炎链球菌（SPn）是一种革兰氏阳性细菌，能引起威胁生命的疾病。这些细菌通过一种外部多糖（PS）胶囊来保护自己，免受宿主非特异性防御，这种胶囊带有重复单元，α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib（SPn 6A）。仔细观察其结构可以发现α连接的半乳糖和葡萄糖残基的存在。这些1,2-cis糖苷键的合成被认为是具有挑战性的，特别是在一锅寡糖合成的情况下。我们已经合成了上述的四糖（SPn 6A），基于逐步和顺序的一锅糖基化反应，使用易于获取的常见构建模块；最终在这两种情况下获得了相似的总收率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.95
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-thiorhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-phenyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidative Cleavage of 4-O-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides

  摘要：

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.

  DOI：

  10.1021/jo062411p