2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole | 1001314-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-methyl-oxiranylmethyl)-4-nitro-1H-imidazole；2-bromo-1-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]-4-nitroimidazole
• CAS: 1001314-80-2
• 化学式: C₇H₈BrN₃O₃
• 分子量: 262.063
• InChiKey: DZILRMMPWKFXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)‐3‐(3‐fluoro‐4‐(5‐((2‐methyl‐6‐nitro‐2,3‐dihydroimidazo[2,1‐b]oxazol‐2‐yl)methoxy)pyridin‐2‐yl)phenyl)‐5‐(hydroxymethyl)oxazolidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Activity of Nitroimidazole-Oxazolidinone Conjugates against Anaerobic Bacteria

  摘要：

  自行车环4-硝基咪唑和噁唑烷酮类抗微生物药物的介绍代表了过去二十年在传染病领域取得的最重要进展。Pretomanid是一种自行车环4-硝基咪唑，而利奈唑是一种噁唑烷酮，它们也是最近被美国食品药品监督管理局批准用于治疗肺部、广泛耐药（XDR）、治疗不耐受或对多药耐药（MDR）结核分枝杆菌（TB）的联合疗法的一部分。为了寻找具有减少耐药发展倾向的新抗微生物药物，设计、合成和评估了一系列双作用硝基咪唑-噁唑烷酮共轭物，以评估它们的抗微生物活性。这种共轭系列中的化合物已显示出对一系列厌氧细菌具有协同作用，包括那些导致严重细菌感染的细菌。

  DOI：

  10.3390/molecules25102431
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methyl-allyl)-4-nitro-1H-imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到2-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8480

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] (R)-(2-METHYLOXIRAN-2-YL)METHYL 4-BROMOBENZENESULFONATE<br/>[FR] (R)-(2-MÉTHYLOXIRAN-2-YL) MÉTHYL 4-BROMOBENZÈNESULFONATE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020223267A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to compound of formula (I), wherein R1 is chloro, bromo iodo or a brosylate group. The present invention also relates to methods of making this compound and its use in carrying out organic transformations.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是氯、溴、碘或磺酸基团。本发明还涉及制备该化合物的方法以及其在进行有机转化中的用途。
• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• Repositioning Antitubercular 6-Nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazoles for Neglected Tropical Diseases: Structure–Activity Studies on a Preclinical Candidate for Visceral Leishmaniasis
  作者：Andrew M. Thompson、Patrick D. O’Connor、Adrian Blaser、Vanessa Yardley、Louis Maes、Suman Gupta、Delphine Launay、Denis Martin、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01699

  日期：2016.3.24

  linking oxygen for nitrogen (or piperazine), biaryl extension, and replacement of phenyl rings by pyridine. Several less lipophilic analogues displayed improved aqueous solubility, particularly at low pH, although stability toward liver microsomes was highly variable. Upon evaluation in a mouse model of acute Leishmania donovani infection, one phenylpyridine derivative (37) stood out, providing efficacy

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。
• [EN] TREATMENT OF PARASITIC DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENT D'UNE MALADIE PARASITAIRE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017072523A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds such as delamanid for use in the treatment of a parasitic disease caused by or associated with parasites selected from -the Order Kinetoplastida consisting of species belonging to the genera Leishmania and Trypanosoma.

  本发明提供了类似德拉曼胺的化合物，用于治疗由或与属于原肠纲的寄生虫引起的寄生虫病，这些寄生虫包括属于利什曼原虫和锥虫属的物种。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。