allyl 6-O-[6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 346441-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-[6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 346441-54-1
• 化学式: C₈₆H₈₈O₁₉
• 分子量: 1425.63
• InChiKey: DLTAICFHTAIMAN-LQLHUWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.51
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  198.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-[6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到allyl 6-O-[6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Arabinomannan Oligosaccharide of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of a core arabinomannan (AM) oligosaccharide from Mycobacterium tuberculosis has been achieved using a convergent [6 + 6] glycosylation strategy and a defined set of building blocks. Dodecasaccharide 1, containing the key AM structural features of lipoarabinomannan (LAM), was obtained in excellent yield and selectivity from hexamannan 3 and hexaarabinan 5. This flexible synthetic strategy involves late-stage couplings and modifications, thus providing ready access to several different LAM fragments. The incorporation of a thiol linker at the reducing end of the oligosaccharide allows for the attachment of these compounds to microarrays and protein carriers.

  DOI：

  10.1021/jo061233x
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.7%的产率得到allyl 6-O-[6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3