4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-phenylbutan-1-one | 1499198-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(2-furanyl)-3-phenyl-1-butanone
• CAS: 1499198-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: CHWAMGPEWLSGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-phenylbut-2-en-1-one 在 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 、 苄胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苄胺作为氢转移剂：通过1,5-氢转移，钴催化的化学选择性C = C键还原β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮。

  摘要：

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β-CF3饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β-CF3-取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1002/asia.201901210

文献信息

• Regioselective 1,4-trifluoromethylation of α,β-unsaturated ketones via a <i>S</i>-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts/copper system
  作者：Satoshi Okusu、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.3762/bjoc.9.257

  日期：——

  Regioselective conjugate 1,4-trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated ketones by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents, S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts and copper under mild conditions is described. A wide range of acyclic aryl-aryl-enones and aryl-alkyl-enones were converted into beta-trifluoromethylated ketones in low to moderate yields.

  描述了在温和条件下使用货架稳定的亲电三氟甲基化试剂、S-（三氟甲基）二苯基锍盐和铜对 α, β-不饱和酮进行区域选择性共轭 1,4-三氟甲基化。范围广泛的无环芳基-芳基-烯酮和芳基-烷基-烯酮以低到中等的产率转化为 β-三氟甲基化酮。