14β-Methoxymetopon Hydrobromide | 131575-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14β-Methoxymetopon Hydrobromide
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bR)-9-hydroxy-4a-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;hydrobromide
• CAS: 131575-06-9
• 化学式: BrH*C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 410.308
• InChiKey: ASMIVTHWSZKMIU-FNFBVFESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 14β-Methoxymetopon Hydrobromide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4,5α-epoxy-14β-methoxy-5β,17-dimethylindolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。17.高度δ类阿片受体选择性14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  为了增强δ效价和/或δ选择性并进一步详细说明结构，已合成了在位置5和17以及在吲哚氮处被不同取代的纳曲酮和纳曲本的14-烷氧基类似物（化合物28-44）。 -这类化合物的活性关系。引入14-烷氧基而不是存在于纳那多尔中的14-羟基会导致δ结合亲和力降低，而在许多情况下（化合物31、34、37、40、41、44，HS 378），δ受体选择性为大大增加。在δ亲和力和选择性方面，位置14上的乙氧基优于其他烷氧基（34、41、42、44，HS 378）。在[35S] GTPγS结合中，化合物34、41，HS 378对Delta的阿片样物质受体表现出纳曲酮的拮抗效力的十分之一，而它们的δ拮抗剂选择性则高得多。在该测试中，发现17-甲基取代的化合物35和44是纯的δ受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm020940p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14β-Methoxy-5β-methylcodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 14β-Methoxymetopon Hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第8部分。14-甲氧基甲酮，一种极强的阿片类激动剂†

  摘要：

  由14-羟基-5-甲基可待因酮（6）合成14-甲氧基美通酮（＝ 5,14- O-二甲基氧基吗啡酮；4）和14-乙氧基美通酮（5）。在小鼠的AcOH扭体试验中，发现化合物4为ca。比吗啡强20000倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730623

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SCHRATZ, ANDREA;MITTERDORFER, JORG, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1784-1787
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SCHRATZ, ANDREA、MITTERDORFER, JORG

  DOI：——

  日期：——