2-ethoxy-2-ethyl-1,3-dioxolane | 93622-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-ethyl-2-ethoxy-1,3-dioxalane；2-Ethoxy-2-ethyl-1,3-dioxalan
• CAS: 93622-24-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: AHODNVHYUUIAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <3(2R,3S,4S),4R>-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Facile Synthesis of Acid-Labile Polymers with Pendent Ortho Esters
  作者：Jing Cheng、Ran Ji、Shi-Juan Gao、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li

  DOI：10.1021/bm201410c

  日期：2012.1.9

  p-toluenesulfonic acid as a catalyst. For the monohydroxyl alcohols, cyclic ortho esters were formed by simple addition of the hydroxyl group toward CKAs with ethanol showing a much greater reactivity than iso-propanol. When 1,2- or 1,3-diols were used to react with the CKAs, we observed the isomerized cyclic ortho esters besides the simple addition products. Biocompatible polyols, that is, poly(2-hydroxyethyl

  这项工作提出了一种简便的方法，用于制备带有侧链环酯的酸不稳定和生物相容性聚合物，该方法基于环状烯酮缩醛（CKA）与羟基之间的有效且温和的反应。分别从CKA制备了三个CKA，2-亚乙基-1,3-二氧戊环（EDO），2-亚乙基-1,3-二氧戊环（EDL）和2-亚乙基-4-甲基-1,3-二氧戊环（EMD）。通过双键的催化异构化得到相应的环状乙烯基缩醛。使用痕量对甲苯磺酸作为催化剂，检查了CKA与不同醇和二醇的反应。对于一羟基醇，通过与乙醇简单地向CKA加成羟基，即可形成环状原酸酯，与异氰酸酯相比，其反应活性要大得多。-丙醇。当使用1,2-或1,3-二醇与CKA反应时，除了简单的加成产物外，我们还观察到了异构化的环状原酸酯。然后用CKA改性生物相容性多元醇，即聚丙烯酸2-羟乙酯（PHEA）和聚乙烯醇（PVA），并且可以通过改变进料比轻松调节侧链原酸酯的取代度。小分子原酸酯和经CKA改性的聚合物均显
• Organic Lewis Acid Assisted Elimination: Ortho Esters as Surrogates for Ketene Acetals
  作者：Andris Liepa、Saba Jahangiri

  DOI：10.1055/s-2007-973880

  日期：2007.4

  er addition cascade has been developed whereby certain α,β-unsaturated carbonyl compounds, acting as organic Lewis acids, induce conversion of ortho esters into ketene acetals in situ. The ketene acetals then react with enones or acrylamides to yield derivatives of cyclic ortho esters.

  已经开发出一锅消除/杂-Diels-Alder 加成级联，其中某些 α,β-不饱和羰基化合物作为有机路易斯酸，诱导原位酯原位转化为烯酮缩醛。然后烯酮缩醛与烯酮或丙烯酰胺反应生成环状原酸酯的衍生物。
• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。
• Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen
  作者：Eyup Akg�n、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00799167

  日期：1984.5
• AKGUEN, E.;PINDUR, U., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 5, 587-595
  作者：AKGUEN, E.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——