N-(3-methoxybenzyl)-2-nitroaniline | 923774-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 923774-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: UYFSQBCZXCTYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-2-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists

  摘要：

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.086
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 3-甲氧基溴苄 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  “全部-水串联N-烷基化-还原-缩合反应合成N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑的化学反应

  摘要：

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c2gc36377a

文献信息

• Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Pradip K. Sasmal、Sanjita Sasmal、P. Tirumala Rao、B. Venkatesham、M. Roshaiah、Chandrasekhar Abbineni、Ish Khanna、Vikram P. Jadhav、J. Suresh、Rashmi Talwar、Syed Muzeeb、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.086

  日期：2010.9

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。