(E)-4-iodopent-3-en-1-ol | 161645-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-iodopent-3-en-1-ol
• CAS: 161645-19-8
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: BWJIOKXRDZYUKY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodopent-3-en-1-ol 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 3,9-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-nona-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以899 mg的产率得到(E)-4-iodopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性天然产物FR252921和伪三烯酸B的合成

  摘要：

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200802649

文献信息

• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。
• First Total Synthesis of (±)-Taxifolial A and (±)-<i>iso</i>-Caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol015903r

  日期：2001.5.1

  The first synthesis of (+/-)-taxifolial A and iso-caulerpenyne was accomplished. The key steps in the sequence are (1) the stereoselective assembly of a vinyltin derived from butynediol and a functionalized aldehyde and (2) the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling.

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。
• Studies in cuprate rearrangement and stannylcupration: Application to the stereo- and enantiospecific synthesis of a stannyldiene C10–C15 fragment of des-epoxy-rosaramycin
  作者：Valérie Fargeas、Patrick Le Ménez、Isabelle Berque、Janick Ardisson、Ange Pancrazi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00315-8

  日期：1996.5

  Metallate rearrangements were performed on α-(carbamoyloxy)alkenyl stannanes 4 in high yields to prepare (±)-8a and (±)-8b via alkyl transfer but failed when stannyl and stannylvinyl transfers were attempted to give 10ab and 1ab after quenching with Mel. After we optimized conditions on dihydrofuran 13, a model study, the dihydrofuran 19 could deliver cuprate rearrangements, leading after methylation

  以高收率对α-（氨基甲酰氧基）烯基锡烷4进行金属化物重排，以通过烷基转移制备（±）-8a和（±）-8b，但当尝试用苯乙烯淬灭后用苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基转移得到10ab和1ab时失败。。在我们优化了模型研究的二氢呋喃13的条件后，二氢呋喃19可以传递铜酸盐重排，甲基化后导致苯乙烯基衍生物10和苯乙烯基二烯1丰产。设想了通过使用（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯11的Stille Pd（0）偶联反应来合成苯乙烯基二烯的第二种方法。一种有效的方法是通过对烯炔（±）-24进行锡烷基化，从而以高收率和较高的区域和立体控制得到预期的锡烷基二烯（±）-1。
• Total Synthesis of Pulvomycin D
  作者：Lukas Fritz、Sebastian Wienhold、Sabrina Hackl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.202104064

  日期：2022.1.13

  Trienone units and the elimination-prone hydroxy groups render pulvomycin D a capricious target, the total synthesis of which required a subtle endgame strategy, including a Heck reaction (3) and a sequential release of six silyl protecting groups combined with a Peterson elimination reaction (4). Earlier key steps of the synthesis included a diastereoselective aldol reaction (1) and a regioselective Yamaguchi

  脆弱的女神：三烯酮单元和易于消除的羟基使普沃霉素 D 成为一个反复无常的目标，其全合成需要微妙的最终策略，包括赫克反应 (3) 和顺序释放六个甲硅烷基保护基团与Peterson 消除反应 (4)。合成的早期关键步骤包括非对映选择性羟醛反应 (1) 和区域选择性山口酯化 (2)。
• Total Synthesis of Pseudotrienic Acid B: A Bioactive Metabolite fromPseudomonas sp. MF 381-IODS
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200601114

  日期：2006.9.4