methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate | 479692-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 479692-07-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₅
• 分子量: 431.492
• InChiKey: KKWJDMRKHAOSKI-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate 在 三甲基氯硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 cinnamoyl(E)-Phe(a,b-dehydro)-Pro-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoyl-L-proline-L-leucine 在 sodium azide 、 polyaniline supported Co(II) salen 、 氧气 、 氯化铵 、 异丁醛 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4