[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 121668-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121668-27-7；121668-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₆
• 分子量: 337.167
• InChiKey: FCHBDQNVSYVCRP-WIKAKEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (5S,6R)-6-acetoxymethyl-hexahydro-furo[2,3-b]pyran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些不饱和碳水化合物衍生的乙缩醛的自由基环化

  摘要：

  用氢化三丁基锡作为自由基促进剂，将吡喃硅烷基烯丙醇或烯丙基半缩醛衍生的卤代缩醛进行立体定向环化，生成呋喃聚糖酶。该反应也被应用于炔丙基糖苷，该炔丙基糖苷容易环化成亚甲基呋喃糖的前体乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1039/c39890000039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 生成 [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些不饱和碳水化合物衍生的乙缩醛的自由基环化

  摘要：

  用氢化三丁基锡作为自由基促进剂，将吡喃硅烷基烯丙醇或烯丙基半缩醛衍生的卤代缩醛进行立体定向环化，生成呋喃聚糖酶。该反应也被应用于炔丙基糖苷，该炔丙基糖苷容易环化成亚甲基呋喃糖的前体乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1039/c39890000039

文献信息

• Convenient one-pot synthesis of triazolylethyl-2,3-unsaturated-O-glycoside derivatives
  作者：Wadchara Mangsang、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.026

  日期：2015.11

  An efficient and convenient synthesis of new derivatives of triazolylethy1-2,3-unsaturated-O-glycoside has been developed using sequential one-pot glycosylation-azidation-CuAAc reactions procedure. Various substituted alkynes have been employed for the click reaction to obtain a variety of O-glycosylethyl triazole adducts in good to excellent yields with good alpha-anomeric selectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998
  作者：Moufid, Nadira、Chapleur, Yves、Mayon, Patrick

  DOI：——

  日期：——