(E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 881916-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenylpropenone；4'-hydroxy-3'-methoxy-trans-chalcone；4'-Hydroxy-3'-methoxy-trans-chalkon；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 881916-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SBOLHVAMAJVIIF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物在体外和体内作为环氧合酶抑制剂。

  摘要：

  环氧合酶（COXs）是重要的膜结合血红素酶，对血小板活化和炎症很重要。COX-1在大多数细胞中组成性表达，而COX-2是在炎症条件下高表达的诱导型亚型。已经进行了研究以评价噻唑衍生物作为抗炎分子。在这项研究中，我们研究了两种新型噻唑衍生物化合物1（N- [4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺）和化合物的体外和体内作用2（4-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）-2-甲氧基苯酚）对炎症环境中前列腺素E2（PGE2）的产生和COX活性的影响。我们的结果表明，化合物1（IC50 9.01±0.01µM）和化合物2（IC50 11.65±6.20µM）（Mean±SEM）对COX-2依赖性PGE2的产生均具有有效抑制作用。我们还确定了COX-1活性是否被抑制。使用稳定过量表达COX-1和人血小板的细胞，我们显示化合物1是具有CO50（5.56×10（-8）±2.26×10（-8）µM）的COX-1特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2015.01.008
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 香草乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.59%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cytotoxic Ortho-Aryl Chalcones as New Scaffold Targeting Tubulin and Mitosis with Affinity-Based Fluorescence

  摘要：

  A series of new ortho-aryl chalcones have been designed and synthesized. Many of these compounds were found to exhibit significant antiproliferation activity toward a panel of cancer cell lines. Selected compounds show potent cytotoxicity against several drug resistant cell lines including paclitaxel (Taxol) resistant human ovarian carcinoma cells, vincristine resistant human ileocecum carcinoma cells, and doxorubicin resistant human breast carcinoma cells. Further investigation revealed that active analogues could inhibit the microtubule polymerization by binding to colchicine site and thus induce multipolar mitosis, G2/M phase arrest, and apoptosis of cancer cells. Furthermore, affinity-based fluorescence enhancement was observed during the binding of active compounds with tubulin, which greatly facilitated the determination of tubulin binding site of the compounds. Finally, selected compound 26 was found to exhibit obvious in vivo antitumor activity in A549 tumor xenografts model. Our systematic studies implied a new scaffold targeting tubulin and mitosis for novel antitumor drug discovery.

  DOI：

  10.1021/jm500024v

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。