methyl 2,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranoside | 80229-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-5-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 80229-16-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: NOPAPZMKDYLCNZ-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranoside 在 二氧化钌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-benzyl-α-D-erythro-pentofuranosid-3-ulose 4-nirtrophynylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的环扩环：偶氮基乙酸酯

  摘要：

  摘要用四乙酸铅处理后，封端的呋喃糖-3-ulose和呋喃糖-3-uloside对-硝基苯azo酮提供了相应的“宝石-偶氮乙酸酯”。该反应不是立体特异性的，除了当被1，2-O-异亚丙基基团封闭时。在前一种化合物脱乙酰基后，形成了各种稳定性的宝石-偶氮醇。它们在硅胶上或在碱处理后重排，在区域上特异性地导致环扩展的3-氮杂吡喃的N-芳基氨基内酰胺。这种区域特异性的环扩大反应保持了分子中每个不对称碳原子的立体化学，并破坏了起始酮糖的碳链，构成了各种尺寸的螯合物的有用来源。在吡喃糖系列中，反应不是区域特异性的，得到混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84026-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4 -AlCl 3试剂在甲基d-木糖呋喃糖苷中对3,5-0-亚苄基乙缩醛进行氢解

  摘要：

  用LiAlH 4 -AlCl 3试剂将3，5-0-亚苄基-α-和-β-D-木呋喃糖苷甲基衍生物氢解，得到5-苄基醚作为主要产物。在某些情况下，试剂的攻击发生在呋喃糖苷骨架的环氧上，从而产生5-0-苄基-1-0-甲基木糖醇衍生物。合成的化合物的结构通过13 C-NMR光谱证实。在13 C-NMR光谱中已对许多部分甲基化的甲基α-和β-d-x-呋喃呋喃糖苷衍生物进行了明确的分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88893-1

文献信息

• Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-<i>O</i>-Arylidene-<scp>d</scp>-xylofuranosides
  作者：Ching-Yun Hsu、Chia-Chun Chen

  DOI：10.1081/scc-120021517

  日期：2003.1.7

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.
• TRONCHET, JEAN M. J.;TRONCHET, JEANNINE F.;RACHIDZADEH, FARANAK;BARBALAT-+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 97-114
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、TRONCHET, JEANNINE F.、RACHIDZADEH, FARANAK、BARBALAT-+

  DOI：——

  日期：——