3,3-dimethylindoline-1-carbaldehyde | 1190867-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylindoline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2H-indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1190867-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VQAUZVOMRVFVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)formamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3,3-dimethylindoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备 方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104557661B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明提供了一种催化酰胺类化合物合成吲哚啉的绿色催化合成方法。该方法以易得的酰胺化合物为原料，以碘单质为催化剂，加入碱，以过氧化物为氧化剂，在极性溶剂中，80‑160℃下回流反应得到对应的吲哚啉化合物。该法成本低，无重金属污染，符合绿色化学和可持续发展的要求，且对复杂的底物也能具有较好的催化效果，极大丰富了产物的多样性。该方法的主要优点还有：实验简便，产率高，适用性广，真正意义上实现高效，经济，绿色的愿景，实用性较强。
• 一种铜盐催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制 备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104496881B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明提供了一种催化合成吲哚啉的催化合成方法。该方法以易制备得到的酰胺类化合物为原料，以铜盐为催化剂，加入适当配体，以过氧化物为氧化剂，极性溶剂中，在80‑160℃下回流反应得到对应的吲哚啉化合物。反应以铜盐作催化剂，成本较低，毒性较小，贴近绿色环境友好型的理念，且对复杂的底物也能具有较好的催化效果，极大丰富了产物的多样性，该方法的主要优点还有有：实验简便，产率高，适用性广，此法无需加碱也可反应，真正意义上实现高效，经济，低毒的愿景，实用性较强。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。