dimethyl <4-hydroxy-2E-butenyl>-3-butenylmalonate | 159151-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl <4-hydroxy-2E-butenyl>-3-butenylmalonate
• 英文别名: dimethyl (4-hydroxy-2E-butenyl)-3-butenylmalonate；dimethyl 2-but-3-enyl-2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 159151-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CHCAEPMXYWPMHN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <4-hydroxy-2E-butenyl>-3-butenylmalonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1,1-bis(ethoxycarbonyl)-4-methylene-3-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基醇氧化形成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在氧气存在下用催化量的钯催化剂处理烯丙醇会导致形成α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88235-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-butenyl)malonate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl <4-hydroxy-2E-butenyl>-3-butenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8

文献信息

• Formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds by palladium-catalyzed oxidation of allylic alcohols
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Pedro Noheda、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88235-5

  日期：1994.9

  Treatment of allylic alcohols with catalytic amounts of palladium catalysts in the presence of oxygen leads to the formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在氧气存在下用催化量的钯催化剂处理烯丙醇会导致形成α，β-不饱和羰基化合物。
• Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues
  作者：Masahiko Terakado、Kouya Murai、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85639-8

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.