methyl 4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 1040737-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]tetrazol-5-yl]benzoate
• CAS: 1040737-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: CPAKTXILAYQWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA的“ Photoclick”合成后修饰

  摘要：

  合成了一个新的DNA结构单元，该结构单元带有通过氨基丙炔基与2'-脱氧尿苷的5位连接的推挽式取代的二芳基四唑。经过相应修饰的寡核苷酸可在365 nm（LED）照射下用马来酰亚胺修饰的磺基Cy3染料，N-甲基马来酰亚胺和甲基丙烯酸甲酯作为双极性亲和剂进行合成后标记。相对于其他无铜生物正交反应，确定的（23±7）M -1  s -1的速率常数 非常高，与叠氮化物和乙炔之间的铜催化环加成反应相当。

  DOI：

  10.1002/anie.201407874
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以14%的产率得到methyl 4-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DNA的“ Photoclick”合成后修饰

  摘要：

  合成了一个新的DNA结构单元，该结构单元带有通过氨基丙炔基与2'-脱氧尿苷的5位连接的推挽式取代的二芳基四唑。经过相应修饰的寡核苷酸可在365 nm（LED）照射下用马来酰亚胺修饰的磺基Cy3染料，N-甲基马来酰亚胺和甲基丙烯酸甲酯作为双极性亲和剂进行合成后标记。相对于其他无铜生物正交反应，确定的（23±7）M -1  s -1的速率常数 非常高，与叠氮化物和乙炔之间的铜催化环加成反应相当。

  DOI：

  10.1002/anie.201407874

文献信息

• Discovery of Long-Wavelength Photoactivatable Diaryltetrazoles for Bioorthogonal 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Yizhong Wang、Wen J. Hu、Wenjiao Song、Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol801350r

  日期：2008.9.1

  Several long-wavelength (365 net) photoactivatable diaryltetrazoles were discovered by screening a series of substituted diaryltetrazoles and subsequently showed excellent reactivity in the photoactivated 1,3-dipolar cycloaddition reactions toward electron-deficient and conjugated alkenes in organic solvents as well as an alkene-containing protein in the aqueous buffer.