(2S,3R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: AVIBDPLENQNIOH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3S,6S,7R,9aR)-6-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A modular toolkit to inhibit proline-rich motif–mediated protein–protein interactions

  摘要：

  由富含脯氨酸基序介导的蛋白质-蛋白质相互作用参与了许多重要的信号级联的调节。专门识别这些基序的蛋白质结构域暴露了一个平坦且相对刚性的结合位点，优先与采用左旋多脯氨酸螺旋II序列的结构相互作用。在这里，我们提供了一套新的化学实体工具包，可以有理构建选择性小分子抑制剂来针对这些蛋白质结构域。作为原理证明，我们开发了一种选择性，可穿透细胞膜的抑制剂，用于Ena/VASP蛋白质家族的Ena/vasodilator-stimulated phosphoprotein (VASP) homology 1 (EVH1)结构域。使用我们的EVH1抑制剂处理的侵袭性乳腺癌细胞显示出强烈的细胞侵袭减少。

  DOI：

  10.1073/pnas.1422054112
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-but-2-en-1-yl N-(2,2,2-trifluoroacetyl)glycinate 在 奎尼丁 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875

文献信息

• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN E.V.

  公开号：US20140100217A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention provides a compound comprising a general formula 1: In general formula 1, X is at least one of O and S. A is a ring bridge. Y 1 is at least one of H, alkyl, fluoroalkyl, aryl and heteroaryl. Z 1 , Z 2 , Z 3 are, individually or alternatively, at least one of H, carbonyl, OH, O-alkyl, O-acyl, N—R 1 R 2 (where R 1 or R 2 are, individually or alternatively, at least one of H, alkyl, acyl, and sulfonyl), alkyl, acyl, fluoroalkyl, aryl, and heteroaryl. R 1 is at least one of alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, and aminocarbonyl. R 2 is at least one of H, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminoacyl and peptidyl. The present invention furthermore relates to the use of the compound as a pharmaceutical active compound, and to the use of the pharmaceutical active compound to treat bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明提供了一个包含一般式1的化合物： 在一般式1中，X至少是O和S中的一个。A是一个环桥。Y1至少是H、烷基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。Z1、Z2、Z3分别或交替地至少是H、羰基、OH、O-烷基、O-酰基、N—R1R2（其中R1或R2分别或交替地至少是H、烷基、酰基和磺酰基中的一个）、烷基、酰基、氟烷基、芳基和杂环芳基中的一个。R1至少是烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基和氨基羰基中的一个。R2至少是H、烷基、芳基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基酰基和肽基中的一个。本发明还涉及将该化合物用作药物活性化合物的用途，以及将药物活性化合物用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。
• Stereoselective synthesis of the dihydroxyisoleucine constituent of the amanita mushroom toxins
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86905-1

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of -croytl N--Boc-glycinate and iodolactonization of the N-phthaloyl derivative of the resulting unsaturated acid are used as the stereocontrolling steps in a synthesis of the title compound.

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Carbocycles and Heterocycles via an Ester Enolate Claisen/Ring-Closing Metathesis Manifold^,
  作者：John F. Miller、Andreas Termin、Kevin Koch、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1021/jo980118m

  日期：1998.5.1
• Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives
  作者：Paul A. Bartlett、James F. Barstow

  DOI：10.1021/jo00141a024

  日期：1982.9
• Synthesis of optically active β-alkyl aspartate via [3,3] sigmatropic rearrangement of α-acyloxytrialkylsilane
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masahiro Yamamoto、Tetsuo Kawamoto、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.157

  日期：2004.7

  The synthesis of four types of optically active beta-carbon-substituted analogs of threo-beta-hydroxy aspartate (THA) and a beta-carbon- substituted analog of threo-beta-benzyloxy aspartate (TBOA), which are potent blockers of excitatory amino acid transporters in the mammalian central nervous system, via the chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of alpha-acyloxytrialkylsilane is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.