(1R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<<2-(tert-butoxycarbonyl)-3-formyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester | 213692-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<<2-(tert-butoxycarbonyl)-3-formyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R)-3-formyl-6,8-dimethoxy-5-[5-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-1-methylimidazol-4-yl]sulfanyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 213692-71-8
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₁₀S
• 分子量: 754.902
• InChiKey: KGOTYCWQPFEGPI-DURWQBQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<<2-(tert-butoxycarbonyl)-3-formyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester 在 氢氧化钾 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3R)-5-<<6,8-dimethoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-5-<<3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<<2-(tert-butoxycarbonyl)-3-formyl-6,8-dimethoxy-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl>thio>-3-methyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱imbricatine的合成研究。手性合成三邻甲基im

  摘要：

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00199-4