β-D-mannopyranose 1,2-(ethyl orthoacetate) | 80065-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: β-D-mannopyranose 1,2-(ethyl orthoacetate)
• 英文别名: 1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 80065-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: YLYHVAFCXKLCAL-QWKPGSFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-mannopyranose 1,2-(ethyl orthoacetate) 在 (+/-)-camphosulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-D-mannopyranose 1,2-(ethyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  叠氮基聚糖的合成，用于蛋白质的化学糖化。

  摘要：

  叠氮基聚糖核心结构被修改为受保护的N聚糖五糖核心结构。叠氮基功能允许与具有非典型环辛炔氨基酸的重组修饰蛋白进行化学连接，从而获得糖蛋白的定制糖模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800602

文献信息

• Versatile Set of Orthogonal Protecting Groups for the Preparation of Highly Branched Oligosaccharides
  作者：Thomas J. Boltje、Chunxia Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol101951u

  日期：2010.10.15

  A new set of orthogonal protecting groups has been developed based on the use of a diethylisopropylsilyl (DEIPS), methylnaphthyl (Nap), allyl ether, and levulinoyl (Lev) ester. The protecting groups are ideally suited for the preparation of highly branched oligosaccharides and their usefulness has been demonstrated by the chemical synthesis of a β-d-Man-(1→4)-d-Man disaccharide, which is appropriately

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。