(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside | 1352278-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352278-36-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: HWDSLHMSWAHPBA-WULLWCKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stereocontrolled Access to 1α,1′β-Disaccharides from Methyl 1,2-Ortho Esters

  摘要：

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and 1,2-orthobenzoates (R = Ph) undergo stereoselective formation of 1 alpha,1'beta-disaccharides, upon treatment with BF3 center dot Et2O in CH2Cl2, rather than the expected acid-catalyzed reaction leading to methyl glycosides by way of a rearrangement-glycosylation process of the liberated methanol.

  DOI：

  10.1021/jo202335n

文献信息

• A convenient and efficient synthetic approach to mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc amino acids
  作者：Liqun Chen、Zhongping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.060

  日期：2013.4

  A convenient and highly efficient synthesis of mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc-Ser and Thr is described. The short synthetic route and high overall yield highlight the synthetic utility of this unified approach.

  描述了单-，二-和三-O-甘露糖基化的Fmoc-Ser和Thr的便捷高效合成方法。较短的合成路线和较高的总产率突出了这种统一方法的合成效用。