N,N'-((2S,5S,8S,11S,18S,21S,24S)-8,18-bis(4-aminobutyl)-11-carbamoyl-5,21-bis((R)-1-hydroxyethyl)-1,25-di(1H-indol-3-yl)-3,6,9,17,20,23-hexaoxo-4,7,10,16,19,22-hexaazapentacosane-2,24-diyl)bis(pyrene-2-carboxamide) | 1354504-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((2S,5S,8S,11S,18S,21S,24S)-8,18-bis(4-aminobutyl)-11-carbamoyl-5,21-bis((R)-1-hydroxyethyl)-1,25-di(1H-indol-3-yl)-3,6,9,17,20,23-hexaoxo-4,7,10,16,19,22-hexaazapentacosane-2,24-diyl)bis(pyrene-2-carboxamide)
• CAS: 1354504-74-7
• 化学式: C₈₂H₈₉N₁₃O₁₁
• 分子量: 1432.69
• InChiKey: GTMJJHSXHTUNBB-BBGBGMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  399.97
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘-2-羧酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 以15.8%的产率得到N,N'-((2S,5S,8S,11S,18S,21S,24S)-8,18-bis(4-aminobutyl)-11-carbamoyl-5,21-bis((R)-1-hydroxyethyl)-1,25-di(1H-indol-3-yl)-3,6,9,17,20,23-hexaoxo-4,7,10,16,19,22-hexaazapentacosane-2,24-diyl)bis(pyrene-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  A Molecular Peptide Beacon for the Ratiometric Sensing of Nucleic Acids

  摘要：

  A pyrene-functionalized cationic oligopeptide 1 efficiently binds to double-stranded DNA, as shown by different spectrophotochemical studies. Upon binding, the conformation of 1 changes from a folded to an extended form, which leads to a distinct change in the fluorescence properties. Thus, 1 functions as a molecular peptide beacon, and as it is easily taken up by cells, 1 can also be used for imaging of nucleic acids within cells.

  DOI：

  10.1021/ja2103845