4-[(2-氟苄)氧基]苯甲酸 | 405-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氟苄)氧基]苯甲酸
• 中文别名: 4-[(2-氟苄基)氧基]苯甲酸
• 英文名称: 4-((2-fluorobenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Fluorobenzyl)oxy]benzoic acid；4-[(2-fluorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 405-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• mdl: MFCD07398696
• 分子量: 246.238
• InChiKey: PKWADBDVMROXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  396.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氟苄)氧基]苯甲酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (5R)-5-(4-{[(2-氟苯基)甲基]氧基}苯基)-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ALPHA-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本申请提供了一种制备式(I)的α-羧酰胺吡咯烷衍生物的过程，其中R1和R2分别是氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或者这样的R1和R2，连同它们附着的氮，可以形成未取代的3、4、5或6-成员饱和环；X是碳或氮；n为0、1或2，当存在时，每个R5独立地从C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表中选择；R6或R7是-O-R8、-OCHR9R8、-NCH2R8或-(CH2)2R8，另一个R6或R7是氢或R5；其中R8是苯环或苯环可以选择地由一个或多个独立选择的C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基基团取代；R9是氢或C1-3烷基。

  公开号：

  WO2011029762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(2-氟苄)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150057298A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, m, R 2 , Y, R 3 , Z, n, R 4 , A and B are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物的公式（I）及其药用盐，其中R1、X、m、R2、Y、R3、Z、n、R4、A和B的定义如规范中所述，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015025164A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, formula (I) wherein R1. X, m. R2, Y, R3, Z, n, R4. A and B are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了化合物的结构式(I)及其药用盐，式(I)中R1、X、m、R2、Y、R3、Z、n、R4、A和B如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Zajac Matthew Allen

  公开号：US20120226053A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present application provides a process for the preparation of α-carboxamide pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkylC 1-6 alkyl; or such R 1 and R 2 , together with the nitrogen to which they are attached, may form an unsubstituted 3-, 4-, 5- or 6-membered saturated ring; X is carbon or nitrogen; n is 0, 1 or 2, wherein when present each R 5 is independently selected from the list consisting of C 1-3 alkyl, halogen, cyano, haloC 1-3 alkyl, hydroxy, C 1-3 alkoxy and C 1-3 haloalkoxy; either R 6 or R 7 is —O—R 8 , —OCHR 9 R 8 ,—NCH 2 R 8 or —(CH 2 ) 2 R 8 wherein the other R 6 or R 7 is hydrogen or R 5 ; and wherein R 8 is a phenyl ring or wherein the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C 1-3 alkyl, halogen, cyano, haloC 1-3 alkyl, hydroxy, C 1-3 alkoxy and C 1-3 haloalkoxy; and R 9 is hydrogen or C 1-3 alkyl.

  本申请提供了一种制备式(I)的α-羧酰胺吡咯烷衍生物的方法，其中R1和R2分别为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或者这样的R1和R2，与它们连接的氮一起，可以形成未取代的3、4、5或6元饱和环；X为碳或氮；n为0、1或2，其中当存在时，每个R5都独立地选自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表；R6或R7为—O—R8、—OCHR9R8、—NCH2R8或—（CH2）2R8，其中另一个R6或R7为氢或R5；R8为苯环或苯环可选择地被一个或多个独立选自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的基团取代；R9为氢或C1-3烷基。
• Process for preparing alpha-carboxamide derivatives
  申请人：Zajac Matthew Allen

  公开号：US08759542B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The present application provides a process for the preparation of α-carboxamide pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6alkyl or C3-6cycloalkylC1-6alkyl; or such R1 and R2, together with the nitrogen to which they are attached, may form an unsubstituted 3-, 4-, 5- or 6-membered saturated ring; X is carbon or nitrogen; n is 0, 1 or 2, wherein when present each R5 is independently selected from the list consisting of C1-3alkyl, halogen, cyano, haloC1-3alkyl, hydroxy, C1-3alkoxy and C1-3haloalkoxy; either R6 or R7 is —O—R8, —OCHR9R8, —NCH2R8 or —(CH2)2R8 wherein the other R6 or R7 is hydrogen or R5; and wherein R8 is a phenyl ring or wherein the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C1-3alkyl, halogen, cyano, haloC1-3alkyl, hydroxy, C1-3alkoxy and C1-3haloalkoxy; and R9 is hydrogen or C1-3alkyl.

  本申请提供了一种制备式(I)α-羧酰胺吡咯烷衍生物的过程，其中R1和R2分别为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或这样的R1和R2，与它们附着的氮一起，可以形成未取代的3-、4-、5-或6-成员饱和环；X为碳或氮；n为0、1或2，其中当存在时，每个R5分别从C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表中选择；R6或R7为—O—R8、—OCHR9R8、—NCH2R8或—(CH2)2R8，其中另一个R6或R7为氢或R5；并且R8为苯环或苯环可选择地被一个或多个独立选择的基团取代，这些基团来自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表；而R9为氢或C1-3烷基。