4-((1E,3S,5Z,10S)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole | 565194-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1E,3S,5Z,10S)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
• CAS: 565194-04-9
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₄SSi
• 分子量: 511.842
• InChiKey: VELJURSLKJYDGV-MIUFWDEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1E,3S,5Z,10S)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-((1E,3S,5Z,10S)-11-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,10S)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-5-en-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethylundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00748-2

  日期：2003.5

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.