1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one | 2509-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Benzyl-5-methoxy-benzimidazolin-2-on；5-Methoxy-1-benzyl-benzimidazolin-2-on；1-Benzyl-5-methoxybenzimidazolin-2-on；1-Benzyl-5-methoxybenzimidazolin-2-one；3-benzyl-6-methoxy-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 2509-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QOGQEQWDXNQONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 5-hydroxy-1-phenylmethyl-2-piperazinyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 220.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular N-arylation of ureas in water: a novel entry to benzoimidazolones
  作者：Nekane Barbero、Mónica Carril、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.072

  日期：2008.7

  The copper-catalyzed intramolecular N-arylation of 2-bromoarylureas performed in water leading to the benzo[d]imidazolone framework is reported. The scope of the methodology presented herein proved to be broad and afforded a significant number of benzoimidazolones in good to excellent yields. The reported protocol is based on the use of Cut and TMEDA acting both as the ligand and as the base in a water solution, which allows for the easy separation of the catalyst containing aqueous phase from the products by simple extraction. Additionally, the N- versus O-arylation competitive processes are also discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade Coupling/Cyclization Process to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones
  作者：Benli Zou、Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol701792j

  日期：2007.10.1

  Assembly of N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones is achieved starting from methyl o-haloarylcarbamates via a Cul/amino acid catalyzed coupling with amines and subsequent condensative cyclization. A number of functional groups are tolerated by these reaction conditions, including vinyl, nitro, carboxylate, amide, ester, ketone, and silyl ether groups.
• New 2-Piperazinylbenzimidazole Derivatives as 5-HT₃ Antagonists. Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Rosa Rodes

  DOI：10.1021/jm960442e

  日期：1997.2.1

  of 2-piperazinylbenzimidazole derivatives were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor antagonists. Their 5-HT3 receptor affinities were evaluated by radioligand binding assays, and their abilities to inhibit the 5-HT-induced Bezold-Jarisch reflex in anesthetized rats were determined. Compound 7e (lerisetron, pKi = 9.2) exhibited higher affinity for the 5-HT3 receptor than did tropisetron and granisetron

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。