(2S,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-[2-[(2R,3R)-3-(3-octoxy-4-phenylbutyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane | 873925-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-[2-[(2R,3R)-3-(3-octoxy-4-phenylbutyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
• CAS: 873925-34-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: IRKXCFRULHDFOG-QCOKNZGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-[2-[(2R,3R)-3-(3-octoxy-4-phenylbutyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane 在 air sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69.1%的产率得到(R)-2-Ethoxy-2-((2S,5S,2'R)-5'-octyloxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes

  摘要：

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.055
• 作为产物：
  描述：

  6-octyloxy-7-phenyl-hept-1-en-3-ol 在 Shi's ketone 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 四丁基硫酸氢铵 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-[2-[(2R,3R)-3-(3-octoxy-4-phenylbutyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074