[5-(ethoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]boronic acid | 1361185-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(ethoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 3-borono-4-(1-pyrrolidinylazo)-benzoic acid ethyl ester；[5-Ethoxycarbonyl-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1361185-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BN₃O₄
• 分子量: 291.115
• InChiKey: GZEQRYHYPKJOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  492.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(ethoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]boronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-(ethoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802

文献信息

• Lewis-Acid-Promoted Arylation Reaction: Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Aryltriazenes
  作者：Guoqing Zhao、Binjie Wang、Weijun Yang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201200902

  日期：2012.11

  A Lewis-acid-promoted approach to the synthesis of highly functionalized dihydrobenzofuran derivatives was developed. A diverse range of functional groups are tolerated in this type of reaction. The reaction mechanism investigation indicates that the highly reactive phenyl cation intermediate is probably involved in this process. The chirality of substrate is retained under the reaction conditions

  开发了一种路易斯酸促进的合成高度官能化二氢苯并呋喃衍生物的方法。在这种类型的反应中可以容忍各种各样的官能团。反应机理研究表明，高活性苯基阳离子中间体很可能参与了该过程。底物的手性在反应条件下得以保留。
• Friedel-Crafts Arylation for the Formation of C sp 2C sp 2 Bonds: A Route to Unsymmetrical and Functionalized Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Aryl Triazenes
  作者：Jun Zhou、Weijun Yang、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/anie.201206578

  日期：2012.12.3

  Rings, rings, rings: A Friedel–Crafts intramolecular arylation for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons from aryl triazenes has been achieved. Polycyclic aromatic compounds consisting of five‐, six‐, and seven‐membered rings can be prepared using this method.

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。