3-iodo-4-(pyrrolidin-1-ylazo) benzoic acid ethyl ester | 858318-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-(pyrrolidin-1-ylazo) benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoate
• CAS: 858318-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₆IN₃O₂
• 分子量: 373.193
• InChiKey: XGIJMHAEXHZEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-(pyrrolidin-1-ylazo) benzoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 1-[hydroxy(phenyl)methyl]-9H-carbazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的由联芳基三氮烯合成不对称和高度官能化的咔唑和二苯并呋喃：克劳斯丁C，克劳斯丁R和克劳拉伊拉A的全合成应用

  摘要：

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102802
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到3-iodo-4-(pyrrolidin-1-ylazo) benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents

  摘要：

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob00594a

文献信息

• Lewis-Acid-Promoted Arylation Reaction: Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Aryltriazenes
  作者：Guoqing Zhao、Binjie Wang、Weijun Yang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201200902

  日期：2012.11

  A Lewis-acid-promoted approach to the synthesis of highly functionalized dihydrobenzofuran derivatives was developed. A diverse range of functional groups are tolerated in this type of reaction. The reaction mechanism investigation indicates that the highly reactive phenyl cation intermediate is probably involved in this process. The chirality of substrate is retained under the reaction conditions

  开发了一种路易斯酸促进的合成高度官能化二氢苯并呋喃衍生物的方法。在这种类型的反应中可以容忍各种各样的官能团。反应机理研究表明，高活性苯基阳离子中间体很可能参与了该过程。底物的手性在反应条件下得以保留。
• A Simple and Efficient Synthesis of Dibenzothiophene via BF3·OEt2-Promoted Intramolecular Annulation
  作者：Wanzhi Chen、Yingming Yao、Xiaobo Shang

  DOI：10.1055/s-0032-1318391

  日期：——

  A simple and efficient protocol promoted by BF3 center dot OEt2 for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) has been demonstrated. The annulation condition can tolerate a variety of functional groups.