(E)-3-(3,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propenone | 99217-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propenone
• CAS: 99217-73-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: SJHMIZXTNQABIZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以205 mg的产率得到楮树查耳酮 A
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (E)-3-(3,4-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102

文献信息

• Components of Broussonetia papyrifera (L.) Vent. I. Structures of two new isoprenylated flavonols and two chalcone derivatives.
  作者：JUNKO MATSUMOTO、TOMOKO FUJIMOTO、CHIE TAKINO、MASAHITO SAITOH、YOSHIO HANO、TOSHIO FUKAI、TARO NOMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.3250

  日期：——

  Two new isoprenylated flavonols, broussoflavonols A and B, and two isoprenylated chalcones, broussochalcones A and B, were isolated from the benzene extract of the cortex of Broussonetia papyrifera (L.) VENT. (Japanese name "Kajinoki, " Moraceae). The structures of broussoflavonols A, B, and broussochalcone B were shown to be 1, 2, and 4, respectively, on the basis of spectral evidence, and the structure of broussochalcone A was determined to be 3 on the basis of spectral and chemical evidence.

  从构树 (Broussonetia papyrifera (L.) VENT) 皮层的苯提取物中分离出两种新的异戊二烯基化黄酮醇，构树黄酮醇 A 和 B，以及两种异戊二烯基化查尔酮，构树查尔酮 A 和 B。 （日文名“Kajinoki”，桑科）。根据光谱证据，构树黄酮醇 A、B 和构树查尔酮 B 的结构分别为 1、2 和 4，根据光谱和化学证据，确定构树查尔酮 A 的结构为 3 。