Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 340161-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 340161-05-9
• 化学式: C₅₈H₆₀Cl₃NO₁₂
• 分子量: 1069.47
• InChiKey: DUUKJEISPAJWEZ-OSENMAFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  142.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of β-1,2 Oligomannosides Prevent Intestinal Colonization by the Pathogenic Yeast Candida albicans

  摘要：

  摘要 致病酵母菌 白色念珠菌 细胞表面有 β-1,2-低聚甘露糖苷（β-1,2-Mans）。与无处不在的 α-Mans 不同，β-1,2-Mans 与上皮细胞上表达的一种主要内源性凝集素 galectin-3 结合。β-1,2-喃在白僵菌定植肠道过程中的特殊作用 白僵菌 在小鼠模型中进行了评估。一种经过挑选的毒性 白僵菌 (表达较多的β-1,2-Man 表位）比无毒菌株（表达较少的β-1,2-Man 表位）能诱导更强烈、更持久的定植。抗原性与白僵菌抗原性相似的合成（Σ）β 和 α 链接四甘露糖苷 白僵菌 -然后构建了低聚甘露糖苷。在接种毒性菌株之前，口服 Σβ-1,2-曼（30 毫克/千克体重）几乎能完全根除粪便样本中的酵母菌，而口服相同剂量的 Σα-Man 则不能。由于大多数人体系统性念珠菌病都是内源性的，因此首次证明一种酵母粘附蛋白的合成类似物可以防止酵母菌在肠道内定植，这为新的预防策略提供了可能性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.12.3869-3876.2002
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of β-1,2 Oligomannosides Prevent Intestinal Colonization by the Pathogenic Yeast Candida albicans

  摘要：

  摘要 致病酵母菌 白色念珠菌 细胞表面有 β-1,2-低聚甘露糖苷（β-1,2-Mans）。与无处不在的 α-Mans 不同，β-1,2-Mans 与上皮细胞上表达的一种主要内源性凝集素 galectin-3 结合。β-1,2-喃在白僵菌定植肠道过程中的特殊作用 白僵菌 在小鼠模型中进行了评估。一种经过挑选的毒性 白僵菌 (表达较多的β-1,2-Man 表位）比无毒菌株（表达较少的β-1,2-Man 表位）能诱导更强烈、更持久的定植。抗原性与白僵菌抗原性相似的合成（Σ）β 和 α 链接四甘露糖苷 白僵菌 -然后构建了低聚甘露糖苷。在接种毒性菌株之前，口服 Σβ-1,2-曼（30 毫克/千克体重）几乎能完全根除粪便样本中的酵母菌，而口服相同剂量的 Σα-Man 则不能。由于大多数人体系统性念珠菌病都是内源性的，因此首次证明一种酵母粘附蛋白的合成类似物可以防止酵母菌在肠道内定植，这为新的预防策略提供了可能性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.12.3869-3876.2002