2-butyl-6-methoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 132148-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 132148-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: HEBBCCOAVBRREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-6-methoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的 2-Oxo-3-链烯酸甲酯与烯烃的杂二烯-阿尔德反应

  摘要：

  路易斯酸催化 4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸甲酯和-3-戊烯酸甲酯与烯烃的环加成反应具有高区域选择性和立体选择性，得到良好的取代 6-甲氧羰基-3,4-二氢-2H-吡喃到适度的产量。没有生产烯产品。3-苯基-2-氧代-3-丁烯酸甲酯与烯烃的类似反应得到相应的 3,4-二氢-2H-吡喃和二烯组分的二聚环加合物。目前的逆电子需求环加成反应的区域选择性和立体选择性表明反应是通过协调一致的外向过渡态进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1912

文献信息

• Tin(IV) Chloride Catalyzed Addition of Methyl 2-Oxo-3-alkenoates to Simple Alkenes
  作者：Akira Sera、Meguru Ohara、Hiroaki Yamada、Emiko Egashira、Naohiro Ueda、Jun-ichiro Setsune

  DOI：10.1246/cl.1990.2043

  日期：1990.11

  Tin(IV) chloride catalyzed inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction of substituted methyl 2-oxo-3-alkenoates with simple alkenes led to methyl 3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates in satisfactory yields. The addition proceeded stereospecifically through an exo transition state.

  氯化锡 (IV) 催化取代的 2-氧代-3-烯酸甲酯与简单烯烃的反电子需求杂-Diels-Alder 反应以令人满意的产率得到 3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸甲酯。通过外向过渡态立体特异性地进行添加。