4-[(4-Amino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 183199-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Amino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[[4-amino-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183199-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: WXAXLUOEGHCQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Amino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-({4-[(4-Amino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methoxymethyl-4-(1-methoxymethyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(4-Amino-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of hybrid molecules containing the pyrroloquinoline nucleus and DNA-minor groove binders
  作者：Rulin Zhao、Bernadette Oreski、J. William Lown

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00395-2

  日期：1996.9

  A series of hybrid molecules containing the pyrroloquinoline nucleus covalently linked to polypyrroleamide DNA minor groove binder were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd