(1,9-adamantyl-5-mesityl-dipyrrin)FeCl(OEt₂) | 1284281-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1,9-adamantyl-5-mesityl-dipyrrin)FeCl(OEt₂)
• CAS: 1284281-10-2
• 化学式: C₄₂H₅₅ClFeN₂O
• 分子量: 695.212
• InChiKey: YBZZPVPJUITDPE-MNDWRGKASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,9-adamantyl-5-mesityl-dipyrrin)FeCl(OEt₂) 、 2-azido-2-methylpentane 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES USING IRON-CATALYZED NITRENE GROUP TRANSFER
  [FR] SYNTHÈSE D'AMINES ACYCLIQUES ET CYCLIQUES AU MOYEN D'UN TRANSFERT DE GROUPE NITRÈNE CATALYSÉ PAR LE FER

  摘要：

  本发明提供了一种制备无环二级胺的新型合成方法，通过将叠氮化物与含有一个或多个C-H基团的化合物反应，由FeII-二吡咯甲烷复合物催化。据认为，无环二级胺是通过分子间亚硝基转移形成的。本文还提供了一种合成受保护的（例如Boc-或Fmoc保护的）环状二级胺（例如5、6和7-环状二级胺）的方法，通过将带有一个或多个C-H基团的叠氮化物与FeII-二吡咯甲烷复合物催化反应。受保护的环状二级胺据认为是通过分子内亚硝基转移形成的，并且可以随后去保护以得到环状二级胺。

  公开号：

  WO2014134141A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 1,9-di(1-adamantyl)-5-mesityldipyrromethene 、 iron(II) chloride 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到(1,9-adamantyl-5-mesityl-dipyrrin)FeCl(OEt₂)
  参考文献：
  名称：

  来自高自旋亚胺铁配合物的催化 C-H 键胺化

  摘要：

  合成了带有大芳基（2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)，缩写为 Ar）或烷基（(t)Bu，金刚烷基）侧翼基团的二吡咯亚甲基配体支架，以提供三个新的双取代配体（ (R)L, 1,9-R(2)-5-甲基二吡咯亚甲基，R=芳基，烷基）。在高自旋 (S=2) 时，使用烷基取代的配体品种（对于 R=(t)Bu、Ad 和 solv= THF、OEt(2))，使用空间位阻芳基取代的配体排除了溶剂的结合，并干净地提供了高自旋 (S=2)、((Ar)L)FeCl 类型的三配位配合物。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与烷基叠氮化物的反应在室温下导致 CH 键的催化胺化或烯烃氮丙啶化。使用 5% 的催化剂负载，甲苯作为底物的胺化获得了 12 次转化，而使用苯乙烯作为底物，超过 85% 的烷基叠氮化物被转化为相应的氮丙啶。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与叠氮化金刚烷基在等摩尔甲苯/甲苯-d(8)

  DOI：

  10.1021/ja110066j
• 作为试剂：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 甲苯 在 (1,9-adamantyl-5-mesityl-dipyrrin)FeCl(OEt₂) 作用下， 反应 12.0h， 生成 金刚烷胺 、 N-苄基-1-氨基金刚烷 、 N-(-adamantan-1-yl)-1-phenylmethanimine 、 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  来自高自旋亚胺铁配合物的催化 C-H 键胺化

  摘要：

  合成了带有大芳基（2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)，缩写为 Ar）或烷基（(t)Bu，金刚烷基）侧翼基团的二吡咯亚甲基配体支架，以提供三个新的双取代配体（ (R)L, 1,9-R(2)-5-甲基二吡咯亚甲基，R=芳基，烷基）。在高自旋 (S=2) 时，使用烷基取代的配体品种（对于 R=(t)Bu、Ad 和 solv= THF、OEt(2))，使用空间位阻芳基取代的配体排除了溶剂的结合，并干净地提供了高自旋 (S=2)、((Ar)L)FeCl 类型的三配位配合物。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与烷基叠氮化物的反应在室温下导致 CH 键的催化胺化或烯烃氮丙啶化。使用 5% 的催化剂负载，甲苯作为底物的胺化获得了 12 次转化，而使用苯乙烯作为底物，超过 85% 的烷基叠氮化物被转化为相应的氮丙啶。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与叠氮化金刚烷基在等摩尔甲苯/甲苯-d(8)

  DOI：

  10.1021/ja110066j

文献信息

• Diastereoselective C−H Bond Amination for Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Diana A. Iovan、Matthew J. T. Wilding、Yunjung Baek、Elisabeth T. Hennessy、Theodore A. Betley

  DOI：10.1002/anie.201708519

  日期：2017.12.4

  diastereoselective synthesis of 2,5‐disubstituted pyrrolidines from aliphatic azides. Experimental and theoretical studies of the C−H amination reaction mediated by the iron dipyrrinato complex (AdL)FeCl(OEt2) provided a model for diastereoinduction and allowed for systematic variation of the catalyst to enhance selectivity. Among the iron alkoxide and aryloxide catalysts evaluated, the iron phenoxide complex

  我们在此报告了从脂肪族叠氮化物非对映选择性合成 2,5-二取代吡咯烷的改进方法。由二吡啶铁配合物 ( Ad L)FeCl(OEt 2 ) 介导的 C−H 胺化反应的实验和理论研究提供了非对映诱导模型，并允许对催化剂进行系统变化以提高选择性。在评估的铁醇盐和芳氧化物催化剂中，苯酚铁络合物在生成具有高非对映选择性的顺式2,5-二取代吡咯烷方面表现出优异的性能。