1-(2-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne | 202391-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: 1-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 202391-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XTOVAGINRLYMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 盐酸 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] Indolin-3-ones 与 Ynals 成环反应组装吡喃并[3,2-b]indol-2-ones†

  摘要：

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300728
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-anisyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] Indolin-3-ones 与 Ynals 成环反应组装吡喃并[3,2-b]indol-2-ones†

  摘要：

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300728

文献信息

• Stereo- and Regioselective Palladium-Catalysed Hydroarylation and Hydrovinylation of Functionalised Alkynes: a Route to Substituted <i>Z</i>-2-Cinnamyl Esters, 3-Chromen-2-ols, and Coumarins
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1040

  日期：——

  The palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of methyl 3-phenylpropynoate and 3,3-diethyoxy-1-(o-tetrahydropyranyloxy)phenyl-1-propyne with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(OAc)2 and KOOCH has been studied. The reaction affords stereoselectively syn addition products. The regiochemical outcome appears to be controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon far from the aromatic ring ligated to the acetylenic carbon. The reaction can be applied to the synthesis of 3-substituted-3-chromen-2-ols and 3-substituted coumarins.

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。