3-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)pentane-2,4-dione | 199382-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(6-Oxocyclohexen-1-yl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 199382-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OBABZLAUSUBVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Réaction régiospécifique des carbanions stabilisés avec la 2-(acétoxyméthyl)cyclohex-2-én-1-one: Synthèse de diénones bicycliques

  摘要：

  Regiospecific replacement of acetoxy group in 2-(acetoxymethyl)-2-cyclohexenone 1 by stabilized carbanions, leads to S-N 2 type products 2a-g, 5 and 6. Bicyclic dienones 4 are prepared in ''one pot'' from the reaction of 2 with K2CO3 in refluxing absolute ethanol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10023-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Réaction régiospécifique des carbanions stabilisés avec la 2-(acétoxyméthyl)cyclohex-2-én-1-one: Synthèse de diénones bicycliques

  摘要：

  Regiospecific replacement of acetoxy group in 2-(acetoxymethyl)-2-cyclohexenone 1 by stabilized carbanions, leads to S-N 2 type products 2a-g, 5 and 6. Bicyclic dienones 4 are prepared in ''one pot'' from the reaction of 2 with K2CO3 in refluxing absolute ethanol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10023-0

文献信息

• The first DMAP-mediated palladium-free Tsuji–Trost-type reaction of cyclic and acyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Direct allylic substitution of cyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds under modified Taber’s conditions (DMAP, toluene, reflux, 4 Å molecular sieves), with no Pd catalysts/activating agents, as is usually required for the process, affords the C-allylation products in moderate to good yields.

  在改性泰伯条件（DMAP，甲苯，回流，4Å分子筛）下，用活性亚甲基化合物将环状Baylis-Hillman醇直接进行烯丙基取代，过程中通常不需要Pd催化剂/活化剂，从而得到C-烯丙基化产物，产率中等至良好。
• Et₃B-mediated and palladium-catalyzed direct allylation of β-dicarbonyl compounds with Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Ahlem Abidi、Yosra Oueslati、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.234

  日期：——

  A practical and efficient palladium-catalyzed direct allylation of beta-dicarbonyl compounds with both cyclic and acyclic Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, using Et3B as a Lewis acid promoter, is described herein. A wide range of the corresponding functionalized allylated derivatives have been obtained in good yields and with high selectivity.

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。
• Annelation of Baylis–Hillman Derivatives: Synthesis of Highly Functionalised Tetrahydronaphthalenes
  作者：Asma J'mour、Farhat Rezgui

  DOI：10.3184/030823409x12532103537360

  日期：2009.10

  PTSA-promoted Robinson annelation of α-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one derivatives in refluxing toluene, affords efficiently in a one pot process a variety of hydroxytetrahydronaphthyl carbonyl compounds in good yields. Further highly regioselective electrophilic bromination of these intermediates gave the corresponding bromide derivatives in 92–97% yield.

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。