3-[1,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2,4-dione | 359845-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[1,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2,4-dione
• CAS: 359845-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WTLITFBLJQGDGW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2,4-dione 在 air 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-[2-Hydroxy-1,2-dimethyl-prop-(E)-ylidene]-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of 3-alkenyltetronic acids with dimethyldioxirane (DMD) and air: regioselectivity and formation of a spirotricyclic hemiketal endoperoxide lactone

  摘要：

  3-烯丙基四氢呋喃酸1的内循环CC键可被二甲基二氧杂环己烷选择性氧化，生成3-烯丙基-3-羟基二氢呋喃-2,4-二酮2，而3-外烯丙基二氢呋喃-2,4-二酮9则迅速自动氧化，生成螺三环半缩醛内过氧化物内酯10。

  DOI：

  10.1039/b104227k
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-1-oxa-spiro[4.6]undec-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-[1,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-1-oxa-spiro[4.6]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetrones的Claisen异常重排和中间螺环丙烷的立体选择性开环

  摘要：

  烯丙基四酸酯的热[2,3]-σ重排通过3-（螺环丙基）二氢呋喃-2,4-二酮进行；在某些情况下，可以将其分离，并用醇或水将其环丙烷环立体选择性地打开，得到3-（β-顺式烷氧基）tetronic酸。用LDA处理5，5-二取代的苄基四乙酸也通过阴离子[1，3]重排产生了3-取代的四氢苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00773-0