5,11,17,23-tetrakis[(β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 1219609-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis[(β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 1-[25,26,27,28-tetramethoxy-11,17,23-tris[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 1219609-62-7
• 化学式: C₆₀H₈₀N₈O₂₄S₄
• 分子量: 1425.6
• InChiKey: MSTXLRWVEINTGU-RIYXDJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  622
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到5,11,17,23-tetrakis[(β-D-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Glucosylthioureidocalix[4]arenes: Synthesis, conformations and gas phase recognition of amino acids

  摘要：

  研究人员利用 ab initio 计算、ESI-FTICR、1H 和 13C NMR MS 对三种葡萄糖硫代二碳六[4]烯（1-3）的气相识别原生氨基酸和构象特性进行了理论和实验研究。糖基卡利克沙烯烃的构象和复合特性取决于卡利克沙烯烃骨架上缘葡萄糖单元的数量和下缘烷基链的长度。ESI-MS 实验表明，这些化合物与氨基酸形成 1 ：氨基酸形成 1 : 1 的络合物，其中含有芳香核并在其侧链中含有额外 H 键基团的氨基酸（Trp、Tyr、Phe ≫ Ser、Leu 和 Asp）具有明显的偏好性。实验数据通过 ab initio 计算结果得到了合理的解释。用对映体标记（EL）的氨基酸进行的 ESI-MS 比对显示，对映体选择性从 0.61（Phe(D)/Phe(L)，配体 3）到 2.58（Tyr(D)/Tyr(L)，配体 2）不等。在气相氢-氘（H/D）交换反应中，二葡糖基钙钛矿[4]炔 2 的交换速率极慢，这是因为面对面的葡糖基硫脲基团之间的距离很近，而且氢键很强。四葡糖基萼[4]炔 1 和 3 及其氨基酸复合物的 H/D 交换速率要高得多，而且刚性更强的四丙氧基衍生物 3 比萼[4]炔 1 表现出更高的选择性 H/D 交换反应。在四葡糖基衍生物中观察到了双峰或三峰 H/D 交换分布，表明这些配体在气相中以多种异构体形式存在。

  DOI：

  10.1039/b916268b