1-[4-(4-acetyl-benzenesulfonyl)-3-(R)-methyl-piperazin-1-ylmethyl]-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester | 858036-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-acetyl-benzenesulfonyl)-3-(R)-methyl-piperazin-1-ylmethyl]-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[[(3R)-4-(4-acetylphenyl)sulfonyl-3-methylpiperazin-1-yl]methyl]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 858036-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 422.546
• InChiKey: XPYLWOUETMDWCZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-acetyl-benzenesulfonyl)-3-(R)-methyl-piperazin-1-ylmethyl]-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{3-(R)-methyl-4-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-benzenesulfonyl]-piperazin-1-ylmethyl}-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE D'ARYLE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物（I）；以及它们的前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖和其他疾病和紊乱。

  公开号：

  WO2005063247A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(R)-methyl-piperazin-1-ylmethyl]-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester 、 4-乙酰基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(4-acetyl-benzenesulfonyl)-3-(R)-methyl-piperazin-1-ylmethyl]-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE D'ARYLE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物（I）；以及它们的前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖和其他疾病和紊乱。

  公开号：

  WO2005063247A1

文献信息

• Aryl sulfonamide compounds and uses related thereto
  申请人：DeGraffenreid R. Michael

  公开号：US20050277649A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides Aryl Sulfonamide Compounds having the formula: and prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The Aryl Sulfonamide Compounds are useful for treating diabetes, obesity, and other diseases and disorders.

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物：以及其前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖症和其他疾病和紊乱。
• Synthesis and optimization of arylsulfonylpiperazines as a novel class of inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：Daqing Sun、Zhulun Wang、Mario Cardozo、Rebekah Choi、Michael DeGraffenreid、Yongmei Di、Xiao He、Juan C. Jaen、Marc Labelle、Jinsong Liu、Ji Ma、Shichang Miao、Athena Sudom、Liang Tang、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.114

  日期：2009.3

  The synthesis and SAR of a series of arylsulfonylpiperazine inhibitors of 11 beta-HSD1 are described. Optimization rapidly led to potent, selective, and orally bioavailable inhibitors demonstrating efficacy in a cynomolgus monkey ex vivo enzyme inhibition model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1703908A1

  公开（公告）日：2006-09-27
• EP1703908A4
  申请人：——

  公开号：EP1703908A4

  公开（公告）日：2009-07-08
• US7365075B2
  申请人：——

  公开号：US7365075B2

  公开（公告）日：2008-04-29