(2R,3S,4R,5S,6E)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-octadec-6-ene-1,2,3,4,5-pentaol | 1621614-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6E)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-octadec-6-ene-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 1621614-79-6
• 化学式: C₄₆H₆₀O₅
• 分子量: 692.979
• InChiKey: KWLPNVSEVORNFS-KIHIOUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 十二烷基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.176%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与糖衍生物发生的不寻常的维蒂希反应：α-半乳糖基神经酰胺†的4-脱氧类似物独家形成†

  摘要：

  吡喃型还原糖的Wittig反应通过在t- BuOK存在下消除苄氧基而经历了意外的二烯形成。使用LiHMDS而不是t- BuOK来防止相同糖衍生物中的醇消除。总而言之，t -BuOK在维蒂希反应中具有与其他碱基（例如LiHMDS，NaH和n -BuLi）相对应的异常功能。t -BuOK的这种异常功能表明，α-半乳糖基神经酰胺的独特的4-脱氧-5-羟基类似物2完全形成。

  DOI：

  10.1039/c4ra03369h