methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl chlorid)onate | 118865-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl chlorid)onate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 118865-39-7
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₁₄
• 分子量: 567.931
• InChiKey: ZXAUTCLTDFTVMJ-YHBPKZPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl chlorid)onate 在 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 反应 29.0h， 生成 methyl (5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl chlorid)onate
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十六。具有生物活性的五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-脂质A的磷酸酯类似物

  摘要：

  新型五-O-乙酰基-N-糖酰基神经氨酸基和五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸-（α2 ---- 6）-D-的合成描述了含有唾液酸代替3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的脂质A的氨基葡萄糖-4-磷酸类似物。生物学活性的初步检查表明，两种合成的二糖显示有丝分裂活性和弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1305