6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 51585-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2;3,4-di-O-isopropyliden-α-D-galaktopyranose；[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 51585-78-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₂
• 分子量: 734.841
• InChiKey: DWMUSAVSFFDDLY-VIEGOSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2'-hexynylphenyl)-4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 mercury di[bis(trifluoromethylsulfonyl)imide] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于催化糖基化的正戊烯基型糖苷及其在单催化剂单罐寡糖装配中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03038

文献信息

• 一种1,5-烯炔醇类化合物及其合成方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104513137B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种1,5-烯炔醇类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式为式中R1代表烷基或芳基，R代表卤素、烷基、烷氧基、硝基或酯基，w为0～2的任意整数。本发明的1,5-烯炔醇类化合物可通过Fishcher成苷法、Schmidt成苷法引入糖端基成为糖基供体的醚类离去基团，该基团可在催化量Au(Ⅰ)活化下关环离去，使糖基供体与受体发生偶联反应进而构建糖苷键；同时该化合物可直接引至糖端位作为糖端位保护基，该保护基对酸性条件、碱性条件具有一定的耐受性，并且具有一定的耐高温性质，在糖模块保护及去保护的合成操作过程中具有良好的稳定性，可简化糖模块的合成步骤。
• Protecting Group and Solvent Effects in Electrochemical Glycosylation
  作者：Antony Fairbanks、Ludovic Drouin、Richard Compton、Nicole Fietkau

  DOI：10.1055/s-2007-986644

  日期：——

  An investigation is undertaken into the roles of pro-tecting groups and the solvent in the electrochemical-mediated -glycosylation of MANNO thioglycosides. Herein notable differences are observed between electrochemical and chemical glycosylation.

  对保护基团和溶剂在甘露诺硫糖苷的电化学介导的糖基化中的作用进行了研究。在此观察到电化学和化学糖基化之间的显着差异。
• Microreactor-based reaction optimization in organic chemistry—glycosylation as a challenge
  作者：Daniel M. Ratner、Edward R. Murphy、Manish Jhunjhunwala、Daniel A. Snyder、Klavs F. Jensen、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b414503h

  日期：——

  Glycosylation reactions are performed rapidly over a wide range of conditions as an example of microreactor-based method optimization and process development in organic chemistry.

  作为有机化学中基于微反应器的方法优化和工艺开发的一个实例，糖基化反应可在多种条件下快速进行。