methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 1330004-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-3)[TBDMS(-6)]a-Man1Me；(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1330004-38-0
• 化学式: C₄₇H₆₂O₁₁Si
• 分子量: 831.088
• InChiKey: OKVXAGXPTOTREN-CKHYLJRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三聚氯氰 、 diphenylborate ethanolamine ester 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Activation of Glycosyl Acceptors by a Diarylborinic Acid-Derived Catalyst

  摘要：

  A derivative of diphenylborinic add promotes catalytic, regioselective Koenigs-Knorr glycosylations of carbohydrate derivatives bearing multiple secondary hydroxyl groups. Robust levels of selectivity for the equatorial OH group of cis-1,2-diol motifs are demonstrated in reactions of seven acceptors derived from galactose, mannose, fucose, and arabinose using a variety of glycosyl halide donors. Catalyst control presents a new means of generating defined glycosidic linkages from unprotected or minimally protected carbohydrate feedstocks.

  DOI：

  10.1021/ja2062715

文献信息

• Borinic Acid Catalyzed Stereo- and Regioselective Couplings of Glycosyl Methanesulfonates
  作者：Kyan A. D’Angelo、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.6b06943

  日期：2016.8.31

  catalyst, room temperature). The borinic acid catalyst not only influences site-selectivity via activation of 1,2- or 1,3-diol motifs, but also has a pronounced effect on the stereochemical outcome: 1,2-trans-linked disaccharides are obtained selectively in the absence of neighboring group participation. Reaction progress kinetic analysis was used to obtain insight into the mechanism of glycosylation, both

  在二芳基硼酸催化剂存在下，糖基甲磺酸盐与部分保护的吡喃糖苷和呋喃糖苷受体进行区域和立体选择性偶联。甲磺酸酯供体由糖基半缩醛原位制备，并在温和、操作简单的条件下（胺碱、有机硼催化剂、室温）偶联。硼酸催化剂不仅通过 1,2- 或 1,3- 二醇基序的活化影响位点选择性，而且对立体化学结果有显着影响：在不存在的情况下选择性地获得 1,2-反式连接的二糖邻组参与。反应进程动力学分析用于深入了解糖基化机制，在催化剂存在和不存在的情况下，而甲磺酸酯异头物的相互转化率则由核磁共振交换光谱法 (EXSY) 确定。总之，结果表明，尽管未催化和催化反应产生相反的立体化学结果，但两者都通过缔合机制进行。