2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O6-<2(-p-nitrophenyl)ethyl>guanosine | 102604-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O6-<2(-p-nitrophenyl)ethyl>guanosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O⁶-<2(-p-nitrophenyl)ethyl>guanosine；2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O⁶-[2(-p-nitrophenyl)ethyl]guanosine
• CAS: 102604-08-0
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₆O₁₀
• 分子量: 637.401
• InChiKey: ZHFSHVBRWZHDFB-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  210.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O6-<2(-p-nitrophenyl)ethyl>guanosine 在 银 sodium acetate 、 亚硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 bromination reagent 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O6-<2(-p-nitrophenyl)ethyl>guanosine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8

文献信息

• Nucleotides. Part XXVI.. A new synthesis of 9-(?-D-ribofuranosyl)uric acid and its 5?-monophosphate
  作者：Bernd S. Schulz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700126

  日期：1987.2.4

  Syntheses for 9-(β-D-ribofuranosyl)uric acid (16) and its 5′-monophosphate 14 have been achieved starting from guanosine and applying the 2-(p-nitrophenyl)ethyl group for protection of the aglycon moiety as well as the phosphate function. A more efficient and direct approach to 14 uses O6, O8-dibenzyl protection and phosphorylation by the Yoshikawa procedure. The various protected intermediates have

  9-（β-D-呋喃呋喃糖基）尿酸（16）及其5'-单磷酸酯14的合成已从鸟苷开始，并应用2-（对硝基苯基）乙基来保护糖苷配基以及磷酸盐功能。一种更有效的和直接的方法14层的用途Õ 6，直径：8二苄由保护和磷酸化吉川过程。各种受保护的中间体已通过光谱学方法和元素分析进行​​了表征。