(5R,6S)-5-Dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 361521-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-5-Dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 361521-09-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: WDROSZRUXPQJSO-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-Dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 L-(-)-forosamine
  参考文献：
  名称：

  总合成春日霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01025a081
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-3-((2S,3S)-3-methyl-oxiranyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (5R,6S)-5-Dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849

文献信息

• The Reaction of 4,5-Epoxy-2(E)-hexenoate and Secondary Amines, Total Synthesis of (-)-Osmundalactone and (-)-Forosamine
  作者：Hiroyuki Akita、Machiko Ono、Chikako Saotome

  DOI：10.3987/com-99-8567

  日期：——