3,3',4',6,7-pentakis(benzyloxy)-5-methoxyflavone | 170235-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',6,7-pentakis(benzyloxy)-5-methoxyflavone
• CAS: 170235-11-7
• 化学式: C₅₁H₄₂O₈
• 分子量: 782.89
• InChiKey: OPTRJWGCZUGRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',6,7-pentakis(benzyloxy)-5-methoxyflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到allopatuletin
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,3',4',6,7-pentakis(benzyloxy)-5-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033