methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 744246-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)Glc3Ac4Ac6Ac(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 744246-30-8
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₄
• 分子量: 842.937
• InChiKey: YMQZKSLQRUHGMQ-FITGBFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-thiazolinyl 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262

文献信息

• Stereoselective Assembly of Complex Oligosaccharides Using Anomeric Sulfonium Ions as Glycosyl Donors
  作者：Tao Fang、Kai-For Mo、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja3018187

  日期：2012.5.2

  2-methyl naphthyl ethers (Nap). The 1,2-oxathiane ethers could easily be converted into bicyclic anomeric sulfonium ions by oxidization to sulfoxides and arylated with 1,3,5-trimethoxybenzene. The resulting sulfonium ions gave high 1,2-cis-anomeric selectivity when glycosylated with a wide variety of glycosyl acceptors including properly protected amino acids, primary and secondary sugar alcohols and partially

  可以可靠地与多种受体进行糖基化的选择性保护单糖结构单元的开发有望使寡糖合成成为更常规的操作。特别是，迫切需要开发模块化构建模块，这些模块可以很容易地转化为糖基化的糖基供体，从而提供可靠的高 1,2-顺式异头选择性。我们在此报告，1,2-氧杂环己烷醚在酸性、碱性和还原条件下是稳定的，因此可以进行广泛的保护基操作并安装可选择性去除的保护基，例如乙酰丙酰 (Lev) 酯、芴基甲氧基 (Fmoc) - 和烯丙氧基 (Alloc)-碳酸酯，和 2-甲基萘基醚 (Nap)。1、2-氧杂环庚烷醚可以很容易地通过氧化为亚砜并与 1,3,5-三甲氧基苯芳基化而转化为双环异头锍离子。当用多种糖基受体（包括适当保护的氨基酸、伯和仲糖醇和部分保护的硫糖苷）糖基化时，所得锍离子具有高 1,2-顺式异头异构选择性。选择性保护的 1,2-氧杂环丙烷已成功用于制备从真菌 Pseudallescheria boydii 分
• Regenerative Glycosylation
  作者：Yashapal Singh、Tinghua Wang、Scott A. Geringer、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02768

  日期：2018.1.5

  Previously, we communicated 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study to the synthesis of various glycosidic linkages using different

  以前，我们交流了3,3-二氟吲哚（HOFox）介导的糖基化作用，其中3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化被发现是关键中间体。从相应的糖基溴化物的原位合成和OFox酰亚胺化物的活化都可以以再生方式进行。在这里，我们将这项研究扩展到使用不同糖系列合成各种糖苷键。这项研究的主要结果涉及糖基化的产率提高和/或反应时间减少。在没有反应性的糖基供体和/或糖基受体的情况下，HOFox介导的反应的作用特别明显。还报道了寡糖的多步骤再生合成。
• On the stereoselectivity of glycosidation of thiocyanates, thioimidates, and thioglycosides
  作者：Sophon Kaeothip、Steven J. Akins、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.003

  日期：2010.10

  Comparative side-by-side glycosylation studies demonstrated that glycosyl thiocyanates, thioimidates, and thioglycosides provide comparative stereoselectivities in glycosylations. Very high alpha-stereoselectivity that was previously recorded for glycosyl thiocyanates can be achieved, but only if glycosyl acceptors are equipped with electron-withdrawing acyl substituents. Partially benzylated glycosyl acceptors provided relatively modest stereoselectivity, which was on a par with other common glycosyl donors. Accordingly, thioimidates and thioglycosides showed high stereoselectivity similarly to that of thiocyanates with different classes of acylated primary and secondary glycosyl acceptors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.