1-methyl-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole | 96824-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole；1-methyl-2-phenyl-3-(α-styryl)indole；1-Methyl-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)indole
• CAS: 96824-98-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: UTQJTXUYHBEDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylbenzenesulfenamide 、 1-methyl-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-<(1-phenyl-2-phenylthio)ethenyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 一溴化碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒粉在无金属条件下合成苯硒酚的三组分策略

  摘要：

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00739

文献信息

• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Amides to Access Multi-Functionalized Indoles
  作者：Kwan Hong Min、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03971

  日期：2022.2.4

  selectively in the presence of an uncommon bidentate primary aminophosphine ligand to access highly functionalized indoles comprising biologically important trifluoromethyl groups and challenging electron-rich alkenyl groups at the 2- and 3-positions, respectively. Indole molecules were installed within natural products or drug molecules under mild conditions, and a trifluoromethylated analogue of a drug

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。
• Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 495 - 500
  作者：Colonna, Martino、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA, M.;GRECI, L.;POLONI, M., ATTI ACCAD SCI. IST. BOLOGNA. CL. SCI. FIS. REND., 1981XXXX1982X0X0, 9, N+
  作者：COLONNA, M.、GRECI, L.、POLONI, M.

  DOI：——

  日期：——