(E)-5-phenyl-2-[3-phenylprop-2-en-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1452139-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-[3-phenylprop-2-en-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-cinnamyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1452139-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: FRVYTJCXLQMALJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-1-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-5-phenyl-2-[3-phenylprop-2-en-1-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化烯烃的烯基烯化反应使2-肉桂基吡咯啉的非对映选择性和立体发散性

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016941

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。
• Palladium Catalyzed Cyclizations of Oxime Esters with 1,2-Disubstituted Alkenes: Synthesis of Dihydropyrroles
  作者：Nicholas J. Race、John F. Bower

  DOI：10.1021/ol4023112

  日期：2013.9.6

  Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,2-dialkylated alkenes provide an entry to chiral dihydropyrroles. Substrate and catalyst controlled strategies for selective product formation (vs alternative pyrroles) are outlined.