phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate | 917568-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate
• 英文别名: phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]}uronate；phenyl (2S,3S,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-3-methyl-4-phenoxycarbonyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 917568-62-8
• 化学式: C₄₉H₅₁Cl₄NO₁₇Si
• 分子量: 1095.84
• InChiKey: LAXGVUXZFVFVNV-LXNWCXPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1->4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide 、 phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲基丁香酚 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到phenyl {[2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-y-5-D-galactopyranosyluronate]-(1-4)-2,6-dideoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]}uronate
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethysilyl-4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基丁香酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -65.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x

文献信息

• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22