1-chloro-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridecan-3-one | 144709-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridecan-3-one
• 英文别名: 3a-chloro-2,3,4,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-one
• CAS: 144709-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: NQOQRURTNCUCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯基乙酰氯 、 环己烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(4R*,9S*,10S*)-tricyclo<8.3.0.0^4,9>tridec-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-cyclohexenones by friedel-crafts acylation of alkenes with β,γ-ethylenic acyl halides

  摘要：

  Friedel-Crafts acylation of alkenes with beta,gamma-alkenoyl halides leads to conjugated Al-trienolates able to cyclize into Al-enolates of 2-cyclohexenones through an allowed thermal disrotatory electrocyclization mechanism. Discussion of the product structure is based on two-dimensional NMR experiments (400 MHz) and molecular mechanics studies (GENMOL and MM2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86590-x